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Propuesta:
Pienso que la mejor opción sería la instalación de un Sistema de Gestión de Contenido y su posterior adaptación a los contenidos especiales de tu portal, así como la implementación de un diseño gráfico funcional y acorde a la temática. Yo te propongo tomar como base y adaptar a tus necesidades concretas un sistema del tipo Mambo o Drupal, con capacidad para enviar y editar textos por parte de los usuarios registrados (si es que estás pensando en interactividad), buscador integrado en la base de datos, posibilidad de cargar imégenes a tu propia librería para usarlas después como ilustración de artículos o secciones, etc.
Por el lado del admin (backend), que es desde donde administrarías todo el contenido del portal, tendrías: organización de categorías a tu gusto, creación de FAQ, gestión de banners, gestión de usuarios en varios niveles, administración de contenidos (noticias, artículos), gestión de enlaces, etc. Tampoco sería un problema integrar los clasificados que veo tienes en tu web actual y, dependiendo del sistema elegido, incluir también el directorio o, por ejemplo, un calendario de eventos.
Como al final el tema es que con un CMS (Content Management System) puedas gestionar tú mismo el portal desde el backend, por supuesto recibirías soporte al principio hasta que aprendas las funciones básicas del admin, si aún no estás familiarizado con estos sistemas.
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